Enquanto a banda se tornava mais popular, o stress da vida na estrada e o consumo relevante de drogas de Syd Barrett deteriorou sua saúde mental. O comportamento de Barrett foi se tornando cada vez mais imprevisível e estranho, fato atribuído ao constante uso de LSD. Conta-se que às vezes ele ficava encarando algum ponto, enquanto a banda tocava; durante algumas apresentações, ele somente tocaria um acorde o concerto inteiro, ou aleatoriamente desafinava sua guitarra.
Chegou um momento em que os outros membros da banda decidiram por simplesmente não levar mais Syd para os shows. Chamaram então o guitarrista David Gilmour, já conhecido de Barrett e Waters (e quem ensinou Syd a tocar guitarra) que se juntou à banda para ajudar Barrett com suas tarefas (apesar de Jeff Beck ter sido considerado). Inicialmente, esperava-se que Barrett fizesse composições enquanto Gilmour tocaria nos shows. Mas composições como "Have You Got It, Yet?", com progressões de acordes e melodias diferentes a cada take, fez com que o resto da banda desistisse dessa idéia. O último show da banda com Barrett foi em 20 de janeiro de 1968, em Hastings Pier, mas a saída de Barrett só foi formalizada em abril de 1968. Os produtores Jenner e King, decidiram continuar com Syd, o que pos fim à sociedade Blackhill Enterprises e fez a banda escolher Steve O'Rourke como empresário, que permaneceu com eles até sua morte em 2003.
Depois de gravar dois álbuns solos (The Madcap Laughs e Barrett) em 1970 (co-produzido por, e as vezes com participações de, Gilmour, Waters e Wright) com sucesso razoável, Barrett então foi para reclusão (idéia muitas vezes rebatida por sua família, que disse não ter sido exatamente assim). Novamente chamado pelo nome oficial, Roger Keith "Syd" Barrett, viveu uma vida pacata em sua cidade natal, Cambridge, até sua morte em 7 de Julho de 2006.
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